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N-(tert-butoxycarbonyl)glycine → HCID 18475838、化合物

HRID 2187876
ノート
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反応式

HRID 2187876 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]([OH:12])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[NH2:46][C:47]1[C:56]2[C:51](=[CH:52][CH:53]=[C:54]([O:57][CH2:58][C:59]3[CH:64]=[CH:63][CH:62]=[CH:61][CH:60]=3)[CH:55]=2)[CH:50]=[CH:49][CH:48]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>C(Cl)Cl>[CH2:58]([O:57][C:54]1[CH:55]=[C:56]2[C:51]([CH:50]=[CH:49][CH:48]=[C:47]2[NH:46][C:10](=[O:12])[CH2:9][NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])=[CH:52][CH:53]=1)[C:59]1[CH:60]=[CH:61][CH:62]=[CH:63][CH:64]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2724699PyBOPHCID 18433613HCID 18433613、化合物

生成物 1

HCID 18475838HCID 18475838、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To N-(tert-butoxycarbonyl)glycine (527 mg, 3.01 mmol) in dry CH2Cl2 (5 mL) under argon were added PYBOP (1.65 g, 3.16 mmol), 1-amino-7-benzyloxynaphthalene, as described above in Step J, (750 mg, 3.01 mmol), and N,N-diisopropylethylamine (0.55 mL, 3.16 mmol). The reaction mixture was stirred for 18 hrs, then partitioned between CH2Cl2 (200 mL) and 10% aqueous citric acid (50 mL). The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude product was sufficiently pure for use in the next reaction.

後処理

  1. custompartitioned between CH2Cl2 (200 mL) and 10% aqueous citric acid (50 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was sufficiently pure for use in the next reaction

出典と根拠

ORDレコード
ord-7d95aa5840c64f4eb17a969732875b00
出典データセット
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06410534B1

反応ノート

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