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Tetrabutylammonium Fluoride → 1-(2-Chloro-7-(pentan-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethanol

HRID 2189326
ノート
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反応式

HRID 2189326 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH:9]([CH2:12][CH3:13])[CH2:10][CH3:11])[C:5]([C:14]#[C:15][CH:16]([OH:18])[CH3:17])=[CH:4][N:3]=1.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.O>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH:14]=[C:15]([CH:16]([OH:18])[CH3:17])[N:8]([CH:9]([CH2:12][CH3:13])[CH2:10][CH3:11])[C:6]=2[N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 866373494-[2-Chloro-4-(1-ethyl-propylamino)-pyrimidin-5-yl]-but-3-yn-2-ol

生成物 1

HCID 735546611-(2-Chloro-7-(pentan-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethanol収率 52.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 4-[2-chloro-4-(1-ethyl-propylamino)-pyrimidin-5-yl]-but-3-yn-2-ol (0.23 g, 0.85 mmol) in THF (0.5 mL) is added 1M TBAF (4.3 mL). The reaction mixture is heated at reflux for 16 h, diluted with water, extracted with EtOAc. The extracts are dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue is purified by flash chromatography (SiO2, EtOAc/Hexane 1:3) to provide 0.12 g of 1-[2-chloro-7-(1-ethyl-propyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-ethanol.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is heated
  2. temperatureat reflux for 16 h
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe extracts are dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is purified by flash chromatography (SiO2, EtOAc/Hexane 1:3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-36f0704d68b54640ad4b8f0c8447139d
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08324225B2

反応ノート

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