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Methanesulfonamide → N-[3-(4-Iodo-2-methyl-phenylamino)-pyridine-4-carbonyl]methanesulfonamide

HRID 218969
ノート
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反応式

HRID 218969 の反応式
[I:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[CH:17]=[N:16][CH:15]=[CH:14][C:10]=2[C:11](O)=[O:12])=[C:4]([CH3:18])[CH:3]=1.[CH3:19][S:20]([NH2:23])(=[O:22])=[O:21].C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C1COCC1>[I:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[CH:17]=[N:16][CH:15]=[CH:14][C:10]=2[C:11]([NH:23][S:20]([CH3:19])(=[O:22])=[O:21])=[O:12])=[C:4]([CH3:18])[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 72879MethanesulfonamideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 576496173-[(2-Methyl-4-iodophenyl)amino]isonicotinic acid

生成物 1

HCID 57649648N-[3-(4-Iodo-2-methyl-phenylamino)-pyridine-4-carbonyl]methanesulfonamide収率 33%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

3-[(4-Iodo-2-methylphenyl)amino]isonicotinic acid (example 3) (50 mg, 0.141 mmol) was dissolved in 4 ml dry THF followed by the addition of 1,1″-carbonyldiimidazole (CDI) (0.311 mmol, 50 mg), methanesulfonamide (0.169 mmol, 16.1 mg) and DBU (0.169 mmol, 26 mg). The mixture was stirred for 16 h at 40° C. and the volatiles were removed in vacuo. The crude material was purified by preparative HPLC to give 20.3 mg (47 μmol; 33% yield) of pure desired product. LC-MS (method III): rt=2.74 min; m/z [M+H]+ 432.

後処理

  1. customthe volatiles were removed in vacuo
  2. customThe crude material was purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-5ea81e94d85e4ded9724ba9c98d5a950
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08198457B2

反応ノート

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