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Sodium Iodide → 4-Methoxy-4-(3-iodo-trans-propenyl)tetrahydropyran

HRID 21903
ノート
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反応式

HRID 21903 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1([CH2:9]/[CH:10]=[CH:11]/S(C)(=O)=O)[CH2:8][CH2:7][O:6][CH2:5][CH2:4]1.[I-:16].[Na+]>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1(/[CH:9]=[CH:10]/[CH2:11][I:16])[CH2:8][CH2:7][O:6][CH2:5][CH2:4]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 199309484-Methoxy-4-(3-methanesulfonyl-trans-prop-2-enyl)tetrahydropyran

生成物 1

HCID 152840384-Methoxy-4-(3-iodo-trans-propenyl)tetrahydropyran収率 97%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

To a 0° C. solution in acetone of 4-methoxy-4-(3-methanesulfonyl-trans-prop-2-enyl)tetrahydropyran (505 mg, 2.02 mmol), prepared as in step 5 was added sodium iodide (605 mg, 4.03 mmol), and the reaction was stirred for 15 min. The reaction was partitioned between ethyl acetate and brine. The organic layer was washed twice with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo to provide 4-methoxy-4-(3-iodo-trans-propenyl)tetrahydropyran (550 mg, 97%) as a dark yellow oil. The iodide was of sufficient purity to use without further purification.

後処理

  1. customThe reaction was partitioned between ethyl acetate and brine
  2. washThe organic layer was washed twice with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-4531a2781c9a433398167495ec1ae910
出典データセット
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05426111

反応ノート

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