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Acetone → [2-(4,5-Dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-vinyl]phosphonic acid diethyl ester

HRID 2191012
ノート
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反応式

HRID 2191012 の反応式
[CH2:1]([O:3][P:4]([CH:9]=[CH:10][CH:11]1[O:20][CH:14]2[O:15]C(C)(C)[O:17][CH:13]2[CH2:12]1)(=[O:8])[O:5][CH2:6][CH3:7])[CH3:2].Cl.CC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>CC#N>[CH2:1]([O:3][P:4]([CH:9]=[CH:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]([OH:17])[CH:14]([OH:15])[O:20]1)(=[O:8])[O:5][CH2:6][CH3:7])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 180AcetoneHCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 72247323[2-(2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester

生成物 1

HCID 72247331[2-(4,5-Dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-vinyl]phosphonic acid diethyl ester収率 111.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

実験手順

Compound 9.6 (3.6 g, 11.76 mmol) in MeCN (40 mL) was treated with 1 N HCl (10 mL) and stirred at 50° C. for 5 h with slow distillation of residual acetone. The solution was cooled to ambient temperature and treated with NaHCO3 (1.0 g) then concentrated in vacuo. The residue was lyophilized overnight and MeOH (20 mL) was added and the solution was filtered. The solution was then co-evaporated with MeCN to afford crude compound 9.7 (3.5 g, >100% yield).

後処理

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. additionMeOH (20 mL) was added
  3. filtrationthe solution was filtered

出典と根拠

ORDレコード
ord-7b9d3306f13e4964962dcea6e87c1292
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08324179B2

反応ノート

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