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Acetamide → Methyl 6-benzoyloxyhexanoate

HRID 21918
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反応式

HRID 21918 の反応式
[C:1]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH:14](Br)[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F-:20].[K+].C(N)(=O)C>>[C:1]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]([F:20])[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:1]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 178AcetamideHCID 522689Potassium FluorideHCID 15222235methyl 6-benzoyloxy-2(RS)-bromohexanoate

生成物 2

HCID 15224608methyl 6-benzoyloxy-2(RS)-fluorohexanoateHCID 19930972Methyl 6-benzoyloxyhexanoate収率 58.3%

反応条件

温度
105 °C

実験手順

A mixture of methyl 6-benzoyloxy-2(RS)-bromo-hexanoate (e) (14.02 g), potassium fluoride (12.59 g) and acetamide (12.3 g) was stirred at 105° C. for 6 hours. The crude product obtained by treating in the conventional manner was subjected to silica gel chromatography to give the title compound (f) and methyl 6-benzoyloxyhexanoate (g) (3.11 g, yield: 29%).

後処理

  1. customThe crude product obtained
  2. additionby treating in the conventional manner

出典と根拠

ORDレコード
ord-beec5d027b5441a18961f0be48c28101
出典データセット
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05426115

反応ノート

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