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2-bromo-N-pyridin-2-yl-acetamide → (R)-1-(2-Oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl)-3-((1-phenylcycloheptane-1-carbonyl)oxy)quinuclidin-1-ium bromide

HRID 2192336
ノート
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反応式

HRID 2192336 の反応式
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@@H:3]([O:9][C:10]([C:12]1([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])[CH2:2]2.[Br:25][CH2:26][C:27]([NH:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=1)=[O:28]>CC#N>[Br-:25].[C:19]1([C:12]2([C:10]([O:9][C@@H:3]3[CH:4]4[CH2:7][CH2:8][N+:1]([CH2:26][C:27](=[O:28])[NH:29][C:30]5[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=5)([CH2:6][CH2:5]4)[CH2:2]3)=[O:11])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 34158372-bromo-N-pyridin-2-yl-acetamideHCID 591796191-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester

生成物 1

HCID 45107359(R)-1-(2-Oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl)-3-((1-phenylcycloheptane-1-carbonyl)oxy)quinuclidin-1-ium bromide収率 49.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

1-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester (Example 14e) (0.79 mmol) and 2-bromo-N-pyridin-2-yl-acetamide (Example 15a) (0.87 mmol) were stirred together in anhydrous MeCN at room temperature for 2.5 days. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the yellow solid purified by flash silica gel column chromatography eluting with 2-8% MeOH/dichloromethane to give a tan solid which crystallised from boiling MeCN to give the titled compound as a white solid (211 mg).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe yellow solid purified by flash silica gel column chromatography
  3. washeluting with 2-8% MeOH/dichloromethane
  4. customto give a tan solid which
  5. customcrystallised

出典と根拠

ORDレコード
ord-f3bd4431bd8445778c7fc713d6bc5038
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08329729B2

反応ノート

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