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Isopropylamine → 1-Oxo-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-2,8-diaza-spiro[4.5]decane-8-sulfonic acid isopropylamide

HRID 2194265
ノート
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反応式

HRID 2194265 の反応式
[O:1]=[C:2]1[C:6]2([CH2:11][CH2:10][N:9]([S:12](Cl)(=[O:14])=[O:13])[CH2:8][CH2:7]2)[CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:18][CH:17]=1.CCN(CC)CC.[CH:34]([NH2:37])([CH3:36])[CH3:35]>C(Cl)Cl>[CH:34]([NH:37][S:12]([N:9]1[CH2:10][CH2:11][C:6]2([C:2](=[O:1])[N:3]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:4][CH2:5]2)[CH2:7][CH2:8]1)(=[O:14])=[O:13])([CH3:36])[CH3:35]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6363IsopropylamineHCID 8471TriethylamineHCID 866476531-Oxo-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-2,8-diaza-spiro[4.5]decane-8-sulfonyl chloride

生成物 1

HCID 595779541-Oxo-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-2,8-diaza-spiro[4.5]decane-8-sulfonic acid isopropylamide収率 16%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A mixture of 74 mg (0.18 mmol) 1-Oxo-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-2,8-diaza-spiro[4.5]decane-8-sulfonyl chloride, 73 mg (0.72 mmol) NEt3 and 14.8 mg (0.252 mmol) isopropylamine in 2 mL CH2Cl2 was stirred for 16 h at 50° C. The mixture was evaporated to dryness and the residue was subjected to purification by preparative HPLC on reversed phase eluting with a gradient formed from acetonitrile, water and formic acid. The product containing fractions were evaporated to yield 12.5 mg (16%) of the title compound. MS (ESI): 436.4 (MH+).

後処理

  1. customThe mixture was evaporated to dryness
  2. customthe residue was subjected to purification by preparative HPLC on reversed phase
  3. washeluting with a gradient
  4. customformed from acetonitrile, water and formic acid
  5. additionThe product containing fractions
  6. customwere evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-8e60f4b570764d2e88f8089e690d8417
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08329904B2

反応ノート

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