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HCID 18925251、化合物 → HCID 54059613、化合物

HRID 2194814
ノート
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反応式

HRID 2194814 の反応式
[CH2:1]([N:5]1[C:10]([O:11][C:12]2[CH:17]=[C:16]([CH3:18])[CH:15]=[C:14]([CH3:19])[CH:13]=2)=[C:9]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[C:8](=[O:23])[NH:7][C:6]1=[O:24])[C:2]#[C:3][CH3:4]>CO.[Pd]>[CH2:1]([N:5]1[C:10]([O:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]([CH3:19])[CH:15]=[C:16]([CH3:18])[CH:17]=2)=[C:9]([CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[C:8](=[O:23])[NH:7][C:6]1=[O:24])[CH:2]=[CH:3][CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 18925251HCID 18925251、化合物

生成物 1

HCID 54059613HCID 54059613、化合物収率 101.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

1-But-2-ynyl-6-(3,5-dimethyl-phenoxy)-5-isopropyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (116) (50 mg, 0.15 mmol) was stirred in the presence of palladium on barium sulfate (15 mg) in methanol (5 mL) under a hydrogen atmosphere. After 15 min., the mixture was filtered through a plug of celite and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, ethyl acetate:hexane (1:2)) to afford 50 mg (100%) of a white solid. m.p. 141-142° C.; 1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ 1.13 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.61 (3H, dd, J=6.9 Hz, 1.4 Hz), 2.31 (6H; s), 2.79 (1H, m), 4.35 (2H, d, J=6.8 Hz), 5.38 (1H, m), 5.60 (1H, m), 6.54 (2H, s), 6.77 (1H, s); m/z (EI) 328(M+).

後処理

  1. filtrationthe mixture was filtered through a plug of celite
  2. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, ethyl acetate:hexane (1:2))

出典と根拠

ORDレコード
ord-595526c71cfb461f8facea1fe95a06da
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08334295B2

反応ノート

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