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Dimethylformamide → Tert-butyl 4-(5-cyano-3-methylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 2195053
ノート
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反応式

HRID 2195053 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17](Br)=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:22][N:23](C=O)C>[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17]([C:22]#[N:23])=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 46739269tert-Butyl 4-(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 66838837Tert-butyl 4-(5-cyano-3-methylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒

実験手順

Heat a solution of 4-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (5.0 g, 14.0 mmol), Zn(CN)2 (989 mg, 8.4 mmol) and Pd(PPh3)4 (970 mg, 0.84 mmol), in dry DMF (50 mL) at 80° C. for 16 h under nitrogen in a sealed tube. Partition the reaction mixture between water and EtOAc. Wash the EtOAc layer with water (1×) and brine (1×), dry (Na2SO4) and concentrate under reduced pressure to give the title compound, and use immediately for the next reaction.

後処理

  1. customPartition the reaction mixture between water and EtOAc
  2. washWash the EtOAc layer with water (1×) and brine (1×)
  3. dry with materialdry (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrate under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef21796cb9154386a93f29c20a904d9c
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08334382B2

反応ノート

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