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Acetone → HCID 66767284、化合物

HRID 2195520
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反応式

HRID 2195520 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:28]=[C:27]([N+:29]([O-:31])=[O:30])[CH:26]=[CH:25][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[N:10](C1CCCCO1)[N:9]=[CH:8]2.FC(F)(F)C(O)=O.CC(C)=O>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:28]=[C:27]([N+:29]([O-:31])=[O:30])[CH:26]=[CH:25][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[NH:10][N:9]=[CH:8]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 180AcetoneHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66767080HCID 66767080、化合物

生成物 1

HCID 66767284HCID 66767284、化合物収率 86.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of ethyl 5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole-6-carboxylate (15 g, 35 mmol) in DCM (300 mL) is added trifluoroacetic acid (TFA) (30 mL), and stirred at RT overnight. DCM is evaporated. The residue is partitioned between EtOAc (800 mL) and 5% aqueous NaHCO3 (400 mL). The organic layer is washed with saturated aqueous sodium chloride, dried over MgSO4, and concentrated. The residue is purified by silica gel column chromatography eluting with PE:acetone (5:1) to afford the product (10.4 g, 86% yield). MS (m/z): 346.1 (M+H).

後処理

  1. customDCM is evaporated
  2. customThe residue is partitioned between EtOAc (800 mL) and 5% aqueous NaHCO3 (400 mL)
  3. washThe organic layer is washed with saturated aqueous sodium chloride
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with PE

出典と根拠

ORDレコード
ord-f8a323c133654aeba11a839d09b90e3f
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
USRE043878E1

反応ノート

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