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Water → (3E)-6-fluoro-3-[4-{4-[(4-hydroxypiperidin-1-yl)carbonyl]phenyl}-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

HRID 2196140
ノート
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反応式

HRID 2196140 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5](/[C:6](=[C:12]3/[CH:13]=[C:14]([C:19]4[CH:27]=[CH:26][C:22]([C:23]([OH:25])=O)=[CH:21][CH:20]=4)[C:15]([CH3:18])([CH3:17])[O:16]/3)/[C:7](=[O:11])[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH:28][CH:29]1[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.O>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5](/[C:6](=[C:12]3\[O:16][C:15]([CH3:17])([CH3:18])[C:14]([C:19]4[CH:27]=[CH:26][C:22]([C:23]([N:32]5[CH2:33][CH2:34][CH:29]([OH:28])[CH2:30][CH2:31]5)=[O:25])=[CH:21][CH:20]=4)=[CH:13]\3)/[C:7](=[O:11])[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 79341Piperidin-4-olHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 589262664-[(5E)-5-(6-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl]benzoic acid

生成物 1

HCID 58926040(3E)-6-fluoro-3-[4-{4-[(4-hydroxypiperidin-1-yl)carbonyl]phenyl}-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of 4-[(5E)-5-(6-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl]benzoic acid (50 mg, 0.137 mmol), 4-hydroxypiperidine (15 mg, 0.15 mmol), O-benzotriazol-1-yl-N,N,N,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HBTU) (57 mg, 0.15 mmol) and diisopropylethylamine (39 mg, 0.30 mmol) in 3 mL of anhydrous DMF was stirred at room temperature. The mixture was poured into 75 mL of water. The precipitates were filtered, washed with water, and dried in vacuo to give (3E)-6-fluoro-3-[4-{4-[(4-hydroxypiperidin-1-yl)carbonyl]phenyl}-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one as orange solid. Yield: 52 mg, 85%.

後処理

  1. filtrationThe precipitates were filtered
  2. washwashed with water
  3. customdried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-ebc738c5cff541cdbc0f3b55d5ca5e73
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08338415B2

反応ノート

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