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Hydrochloric Acid → 4-[(5E)-5-(5,6-difluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydro furan-3-yl]benzoic acid

HRID 2196143
ノート
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反応式

HRID 2196143 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[F:11])[NH:7][C:6](=[O:12])/[C:5]/2=[C:13]1\[CH:14]=[C:15]([C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([O:26]C)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)[C:16]([CH3:19])([CH3:18])[O:17]\1.C1COCC1.CO.[OH-].[Na+].Cl>O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[F:11])[NH:7][C:6](=[O:12])/[C:5]/2=[C:13]1\[CH:14]=[C:15]([C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)[C:16]([CH3:19])([CH3:18])[O:17]\1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21899815MeOH tetrahydrofuranHCID 58926140methyl 4-[(5E)-5-(5,6-difluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl]benzoate

生成物 1

HCID 589263954-[(5E)-5-(5,6-difluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydro furan-3-yl]benzoic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of methyl 4-[(5E)-5-(5,6-difluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl]benzoate (100 mg, 0.25 mmol) in a 1:1 mixture of THF/MeOH (5 mL/5 mL), was added 1M NaOH (2 mL). The mixture was heated in 60° C. bath for 1.5 hours, poured into 100 mL of water and acidified with 2M HCl (2 mL). The precipitates were filtered, washed with water, and dried in vacuum to give 4-[(5E)-5-(5,6-difluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl]benzoic acid as yellow solid. Yield: 90 mg, 93%.

後処理

  1. filtrationThe precipitates were filtered
  2. washwashed with water
  3. customdried in vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-a371192c0b1544c095348f339d5dbeeb
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08338415B2

反応ノート

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