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m-Chloroperbenzoic acid → (7S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-7-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-7-phenyl-1,3-oxazepan-2-one

HRID 219628
ノート
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反応式

HRID 219628 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([N:10]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@:13]([CH2:23][C:24]([CH3:26])=[CH2:25])([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[O:12][C:11]2=[O:27])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:36])C=1>C(Cl)Cl.C(OC)(C)(C)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([N:10]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@:13]([CH2:23][C:24]3([CH3:26])[CH2:25][O:36]3)([C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[O:12][C:11]2=[O:27])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 59190390(S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-7-(2-methylallyl)-7-phenyl-1,3-oxazepan-2-one

生成物 1

HCID 59190382(7S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-7-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-7-phenyl-1,3-oxazepan-2-one収率 90%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 15413
tert-Butyl methyl ether
溶媒

実験手順

To a solution of (S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-7-(2-methylallyl)-7-phenyl-1,3-oxazepan-2-one (300 mg, 0.7 mmol) in dry CH2Cl2 (20 mL) was added m-CPBA (605 mg, 3.5 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred until the starting material was completed. The mixture was diluted with (CH3)3COCH3 (30 mL), washed by 30% Na2S2O3, and NaHCO3 (aq.) for three times, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to give (7S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-7-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-7-phenyl-1,3-oxazepan-2-one (280 mg, 90%), which was used directly for the next step without further purification.

後処理

  1. washwashed by 30% Na2S2O3, and NaHCO3 (aq.) for three times
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0b926507e3d64719bc0befe9f66c58d2
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08202857B2

反応ノート

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