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Borane;tetrahydrofuran → ethyl 7-bromo-3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxylate

HRID 2199711
ノート
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反応式

HRID 2199711 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:7]2[CH2:16][CH2:17][C:18](OCC)=[O:19].B.C1COCC1>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:7]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2723981Borane;tetrahydrofuranHCID 68940416ethyl 7-bromo-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 68943187ethyl 7-bromo-3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a mixture of EXAMPLE 1A (1.85 g) in THF (50 mL) was added 1M borane THF (30 mL). The mixture was stirred at room temperature for 16 hours, quenched with methanol (10 mL) and concentrated. The concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 5-25% ethyl acetate/hexanes.

後処理

  1. customquenched with methanol (10 mL)
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 5-25% ethyl acetate/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-d8f40d09dd134b89a18a83b7f5b2319b
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09359296B2

反応ノート

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