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Ethyl Acetate → HCID 90029693、化合物

HRID 2200128
ノート
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反応式

HRID 2200128 の反応式
C([Li])CCC.Br[C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:10]=[C:9]([Br:17])[CH:8]=1.[N+](C1C=C[C:24]([C:27]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:29][CH:28]=2)=C(C(F)(F)F)C=1)([O-])=O.CC[O:46]C(C)=O>C1COCC1>[C:36]([O:35][C:33]([N:30]1[CH2:31][CH2:32][CH:27]([C:24](=[O:46])[C:7]2[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:10]=[C:9]([Br:17])[CH:8]=2)[CH2:28][CH2:29]1)=[O:34])([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 20634891,3-Dibromo-5-(trifluoromethyl)benzeneHCID 66711203HCID 66711203、化合物HCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 90029693HCID 90029693、化合物収率 27%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

Add n-butyllithium (2.5 N, 1.44 mL) to the solution of 1,3-dibromo-5-(trifluoromethyl)benzene (1 g, 3.28 mmol) in THF (15 mL) at −78° C. and stir the mixture at −78° C. for 1 hr. Then add tert-butyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl) piperidine-1-carboxylate (1.4 g, 4.92 mmol) obtained in Step 1 to the mixture and continue stirring. TLC (PE:EtOAc=5:1) shows the reaction is complete. Quench the reaction mixture with saturated ammonium chloride solution. Partition between EtOAc and water, separate the organic layer, and wash with brine, dry over anhydrous sodium sulfate, concentrate to give the crude product. Purify by flash chromatography (silica gel, DCM:MeOH=20:1) to afford the product (387 mg, 27%). MS: (M+1): 436.

後処理

  1. customQuench the reaction mixture with saturated ammonium chloride solution
  2. customPartition between EtOAc and water
  3. customseparate the organic layer
  4. washwash with brine
  5. dry with materialdry over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrate
  7. customto give the crude product
  8. customPurify by flash chromatography (silica gel, DCM:MeOH=20:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b28f36bf2bec47a2b8a0f8b097babc33
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09359338B2

反応ノート

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