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Methanol → Methyl (1S,3R)-3-aminocyclopentane-1-carboxylate

HRID 2200373
ノート
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反応式

HRID 2200373 の反応式
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:7][CH2:6][C@@H:5]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:4]1.S(Cl)(Cl)=O.[CH3:15]O>>[CH3:15][O:9][C:8]([C@H:5]1[CH2:6][CH2:7][C@@H:3]([NH2:2])[CH2:4]1)=[O:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 54611811(1R,3S)-3-aminocyclopentane-1-carboxylic acid hydrochloride

生成物 1

HCID 45089124Methyl (1S,3R)-3-aminocyclopentane-1-carboxylate収率 98%

実験手順

To a solution of (1R,3S)-3-aminocyclopentanecarboxylic acid hydrochloride (2.5 g, 15.09 mmol) in dry methanol (10 ml) under N2 at 0° C. was added thionyl chloride (5.51 ml, 75 mmol) dropwise. The reaction mixture was slowly warmed to room temperature and stirred overnight. The reaction was concentrated in vacuo. The resultant residue was washed with anhydrous diethyl ether (3×30 ml) and dried under high vacuum to afford of (1S,3R)-3-aminocyclopentanecarboxylic acid methyl ester (2.65 g 98%) as the hydrochloride salt that was used in a subsequent reaction without purification.

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. washThe resultant residue was washed with anhydrous diethyl ether (3×30 ml)
  3. customdried under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-6353dbb7a62d442189c700f6d6bd7b85
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09359367B2

反応ノート

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