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Water → 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-chloropyrazine-2-carbonitrile

HRID 2200426
ノート
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反応式

HRID 2200426 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:9]#[N:10])=[N:4][CH:5]=[C:6](Cl)[N:7]=1.Cl.Cl.[F:13][C:14]1([F:22])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C@@H:16]([NH2:20])[C@H:15]1[NH2:21].CCN(C(C)C)C(C)C.O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[NH2:21][C@H:15]1[C:14]([F:22])([F:13])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C@H:16]1[NH:20][C:6]1[N:7]=[C:2]([Cl:1])[C:3]([C:9]#[N:10])=[N:4][CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 529877443,5-Dichloropyrazine-2-carbonitrileHCID 86685557(1R,2R)-3,3-difluorocyclohexane-1,2-diamine dihydrochloride

生成物 1

HCID 866855565-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-chloropyrazine-2-carbonitrile収率 90.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A solution of 3,5-dichloropyrazine-2-carbonitrile (102 mg, 0.586 mmol), (1R,2R)-3,3-difluorocyclohexane-1,2-diamine dihydrochloride (132 mg, 0.591 mmol) and DIEA (0.400 mL, 2.30 mmol) in DMF (2 mL) was stirred at room temperature for 20 h. Water and EtOAc were added. Organic phase was separated, washed with water, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-chloropyrazine-2-carbonitrile (153 mg).

後処理

  1. customOrganic phase was separated
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-ee6c72c706734c4e832312e59f222928
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09359308B2

反応ノート

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