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Acetic Acid → (R)-5-(1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino)-3-(4-carbamoylphenylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 2200440
ノート
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反応式

HRID 2200440 の反応式
[C:1]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:18][C@H:19]([CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[C:20]([NH2:22])=[O:21])=[N:7][C:8]=1[NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]#[N:17])=[CH:12][CH:11]=1)#[N:2].[OH-:27].[Na+].[OH:29]O.CC(O)=O>CCO.CS(C)=O>[NH2:22][C:20](=[O:21])[C@H:19]([NH:18][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16](=[O:29])[NH2:17])=[CH:14][CH:15]=2)[C:3]([C:1]([NH2:2])=[O:27])=[N:4][CH:5]=1)[CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86685568(R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide

生成物 1

HCID 86685569(R)-5-(1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino)-3-(4-carbamoylphenylamino)pyrazine-2-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒
HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

The compound (R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide (57 mg, 0.163 mmol) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (30%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 60 min. HOAc (0.5 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (46 mg). MS 386.4 (M+H); UV 206.0, 269.5, 325.6 nm; t 0.475 min.

後処理

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-09faaa4bafb14202ab77f7536c81887b
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09359308B2

反応ノート

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