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Isopropylamine → HCID 90402588、化合物

HRID 2200695
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反応式

HRID 2200695 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:14](=[O:16])[NH:13][C:12](=[O:17])[N:11]([CH3:18])[C:10]=3[N:9]=[C:8]2[S:19](Cl)(=[O:21])=[O:20])=[CH:4][CH:3]=1.[CH:25]([NH2:28])([CH3:27])[CH3:26]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:14](=[O:16])[NH:13][C:12](=[O:17])[N:11]([CH3:18])[C:10]=3[N:9]=[C:8]2[S:19]([NH:28][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])(=[O:21])=[O:20])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6363IsopropylamineHCID 90402802HCID 90402802、化合物2 回

生成物 1

HCID 90402588HCID 90402588、化合物収率 48.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To a solution of 7-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-sulfonyl chloride (115 mg, 0.295 mmol, intermediate 64) in DCM (5 mL) was added isopropylamine (17.4 mg, 0.59 mmol) followed by TEA (60 mg, 0.59 mmol) at 0° C. and the mixture was stirred at room temperature for 1 h. The mixture was diluted with DCM and washed brine. The organic phase was dried and concentrated to give a crude product, which was purified by silica gel chromatography eluting with DCM/methanol (50:1) to give 7-(4-chlorobenzyl)-N-isopropyl-3-methyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-sulfonamide (59 mg, 48.6% yield) as yellow syrup. LCMS retention time 1.436 min; LCMS MH+ 412.

後処理

  1. washwashed brine
  2. customThe organic phase was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give a crude product, which
  5. customwas purified by silica gel chromatography
  6. washeluting with DCM/methanol (50:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1ee44456ea3243e7a36ea418017ee478
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09359359B2

反応ノート

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