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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → tert-butyl 3-(3-((3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl) carbamoyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 2202032
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反応式

HRID 2202032 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:13]2[CH:14]=[C:15]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[C:16]([OH:18])=O)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.[NH2:43][CH2:44][CH:45]([OH:57])[CH2:46][N:47]1[CH2:56][CH2:55][C:54]2[C:49](=[CH:50][CH:51]=[CH:52][CH:53]=2)[CH2:48]1>CN(C=O)C.O>[CH2:48]1[C:49]2[C:54](=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=2)[CH2:55][CH2:56][N:47]1[CH2:46][CH:45]([OH:57])[CH2:44][NH:43][C:16]([C:15]1[CH:14]=[C:13]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:9]2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)=[O:18]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 167907201-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-olHCID 534066233-{1-[(Tert-butoxy)carbonyl]pyrrolidin-3-yl}benzoic acid

生成物 1

HCID 90241042tert-butyl 3-(3-((3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl) carbamoyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
収率 92%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
31 °C

実験手順

To a solution of 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)benzoic acid (200 mg, 0.69 mmol) in DMF (4 ml) was added TEA (208 mg, 2.06 mmol), HOBt (139 mg, 1.03 mmol), EDCI (197 mg, 1.03 mmol) and 1-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol (170 mg, 0.82 mmol) at 33° C. The reaction mixture was stirred for 16 h at 31° C. The mixture was treated with water and extracted with EA. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated to give the title compound which was used in next step without further purification (300 mg, Yield 92%).

後処理

  1. extractionextracted with EA
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-32a968c95f584f1b80482c85da9ccd8e
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365519B2

反応ノート

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