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Tetrahydrofuran → Ethyl 4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate

HRID 2203098
ノート
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反応式

HRID 2203098 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][CH:8]=[C:9]([C:11](O)=[O:12])[N:10]=1)=[O:5])[CH3:2].C1COCC1>CO>[OH:12][CH2:11][C:9]1[N:10]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[S:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8028Tetrahydrofuran2 回HCID 534878632-(Ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid

生成物 1

HCID 43558808Ethyl 4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate収率 51.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of 2-(ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (2 g), boran-THF complex (1.0 M in THF, 45.2 ml) and THF (50 ml) was heated under reflux overnight. After MeOH (2.0 ml) was added to the mixture at the same temperature, the mixture was concentrated in vacuo to dryness. The residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc) to give the title compound (0.96 g) as a white solid.

後処理

  1. temperatureunder reflux overnight
  2. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo to dryness
  3. customThe residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e496314232ef4df18834c018eb66ffb8
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365540B2

反応ノート

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