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Water → 6-Chloro-3-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonitrile

HRID 2203343
ノート
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反応式

HRID 2203343 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([CH2:12][CH2:13][C:14]([F:20])([F:19])[C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[N:9][C:10]=2I)[CH:7]=1.O.[CH3:22][N:23](C=O)C>[NH4+].[OH-].[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([CH2:12][CH2:13][C:14]([F:20])([F:19])[C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[N:9][C:10]=2[C:22]#[N:23])[CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 866789786-Chloro-1-iodo-3-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)imidazo[1,5-a]pyridine

生成物 1

HCID 866789796-Chloro-3-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒
HCID 635956
Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)
触媒
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium触媒
HCID 14923Ammonium Hydroxide溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a solution of the intermediate from Step H (4.32 g, 10.18 mmol) in DMF (50 mL) was added zinc cyanide (2.39 g, 20.35 mmol), Pd2 dba3 (0.47 g, 0.51 mmol), DPPF (0.564 g, 1.02 mmol), and water (2.5 mL). The resulting solution was heated at 120° C. for 18 hours. The reaction was cooled to room temperature, diluted with 15% NH4OH solution (10 mL) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated. m/z=323.9 (M+H).

後処理

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-95459e3e17d343bc87e15af7dd127799
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365574B2

反応ノート

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