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Isopropyl isocyanate → HCID 58833649、化合物

HRID 2203567
ノート
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反応式

HRID 2203567 の反応式
[CH:1]([N:4]=[C:5]=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:7][O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[N:12]([CH2:32][CH2:33][CH3:34])[C:13]2[C:22]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:23][CH:24]4[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]4)=[CH:18][C:17]=3[N:16]=[C:15]([NH2:30])[C:14]=2[N:31]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[NH2:30][C:15]1[C:14]2[N:31]=[C:11]([CH2:10][CH2:9][O:8][CH3:7])[N:12]([CH2:32][CH2:33][CH3:34])[C:13]=2[C:22]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:23][CH:24]3[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:5]([NH:4][CH:1]([CH3:3])[CH3:2])=[O:6])[CH2:26][CH2:25]3)=[CH:18][C:17]=2[N:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 61277Isopropyl isocyanateHCID 68972633HCID 68972633、化合物

生成物 1

HCID 58833649HCID 58833649、化合物収率 43.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

Isopropyl isocyanate (0.256 mL, 2.61 mmol) was added dropwise to a stirred mixture of 2-(2-methoxyethyl)-7-(piperidin-4-yloxy)-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-ylamine (1.00 g, 2.61 mmol) in chloroform at 0° C. The reaction mixture was allowed to warm to room temperature and was stirred for 16 hours. The solvent was evaporated under reduced pressure. The crude product was purified by flash chromatography (silica gel, gradient elution with 4-12% CMA in chloroform) followed by recrystallization from acetonitrile to afford 0.530 g of 4-{[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-yl]oxy}-N-isopropylpiperidine-1-carboxamide as white crystals, mp 176-179° C.

後処理

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customThe crude product was purified by flash chromatography (silica gel, gradient elution with 4-12% CMA in chloroform)
  3. customfollowed by recrystallization from acetonitrile

出典と根拠

ORDレコード
ord-6829b9895f4f415e8e7f9b29eee30940
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365567B2

反応ノート

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