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benzyl spiro[1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4'-piperidine]-1'-carboxylate → 1H-spiro[chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4'-piperidine]

HRID 2204101
ノート
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反応式

HRID 2204101 の反応式
[N:1]1(C(OCC2C=CC=CC=2)=O)[CH2:6][CH2:5][C:4]2([C:18]3[CH:17]=[N:16][NH:15][C:14]=3[C:13]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=3[O:7]2)[CH2:3][CH2:2]1>CO.[Pd]>[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][C:4]2([C:18]3[CH:17]=[N:16][NH:15][C:14]=3[C:13]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=3[O:7]2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 58550771benzyl spiro[1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4'-piperidine]-1'-carboxylate

生成物 1

HCID 585517941H-spiro[chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4'-piperidine]収率 80%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of benzyl spiro[1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4′-piperidine]-1′-carboxylate (1.11 g, 2.96 mmol) and palladium (10% wt on carbon, 157 mg, 0.15 mmol) in MeOH (15 mL) was set under hydrogen (1 atm) and stirred vigorously at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was filtered through Celite and the filtrate was concentrated to afford 1H-spiro[chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4′-piperidine] (570 mg, 80%). ESI-MS m/z calc. 241.1, found 242.5 (M+1)+; Retention time: 0.42 minutes (3 min run).

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-24cf0d0d4be54ba19a2fd016d6c974ee
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365588B2

反応ノート

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