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Sodium borohydride → (7-Chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine-4,4'-piperidine]-1'-yl)(4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyphenyl)methanone

HRID 2204279
ノート
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反応式

HRID 2204279 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:27]3[C:8]3([CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH:23]=[O:24])=[C:18]([O:25][CH3:26])[CH:17]=4)=[O:15])[CH2:10][CH2:9]3)[O:7][C:6]=2[CH:32]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:27]3[C:8]3([CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][OH:24])=[C:18]([O:25][CH3:26])[CH:17]=4)=[O:15])[CH2:12][CH2:13]3)[O:7][C:6]=2[CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 585508322-(4-(7-Chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4'-piperidine]-1'-ylcarbon-yl)-2-methoxyphenyl)acetaldehyde

生成物 1

HCID 58551847(7-Chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine-4,4'-piperidine]-1'-yl)(4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyphenyl)methanone収率 7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To 2-(4-(7-chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4′-piperidine]-1′-ylcarbon-yl)-2-methoxyphenyl)acetaldehyde (from Step 1) was added MeOH (1 mL) followed by NaBH4 (95 mg, 2.5 mmol) and the reaction was stirred for 30 minutes at ambient temperature. After 30 minutes, the mixture was filtered and the filtrate was purified by prep-HPLC (1-99% MeOH:H2O) to give (7-chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine-4,4′-piperidine]-1′-yl)(4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyphenyl)methanone (16 mg, 7%). ESI-MS m/z calc. 452.2, found 453.2 (M+1)+. Retention time: 2.91 minutes (4.5 min run).

後処理

  1. waitAfter 30 minutes
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. customthe filtrate was purified by prep-HPLC (1-99% MeOH:H2O)

出典と根拠

ORDレコード
ord-aad2b72b1a4b414c922c6267cf982181
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365588B2

反応ノート

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