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Water → 6-Bromo-2-(diethoxymethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine

HRID 2205933
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反応式

HRID 2205933 の反応式
[Br:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]2[CH:8]=[C:9]([CH:15]([O:19][CH2:20][CH3:21])[O:16][CH2:17][CH3:18])[N:10](S(C)(=O)=O)[C:4]=2[CH:3]=1.[OH-].[Na+].O>CO>[Br:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]2[CH:8]=[C:9]([CH:15]([O:16][CH2:17][CH3:18])[O:19][CH2:20][CH3:21])[NH:10][C:4]=2[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 867063206-Bromo-2-(diethoxymethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine

生成物 1

HCID 867063196-Bromo-2-(diethoxymethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine収率 89%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

6-Bromo-2-(diethoxymethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine (Preparation 136, 202 mg, 0.54 mmole) was stirred in methanol (2.4 mL) and 1M sodium hydroxide in water (0.62 mL, 0.62 mmole) was added. The reaction was stirred at 25° C. for 6 hours. The methanol was evaporated and the residue taken up in ethyl acetate (25 mL). The solution was washed with water and brine, the organic layer was concentrated in vacuo to afford the title compound (142 mg, 89%). 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 1.27 (t, J=6.94 Hz, 6H), 3.58-3.72 (m, 4H), 5.73 (m, 1H), 6.59 (m, 1H), 7.48 (m, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.84 (br s, 1H, NH).

後処理

  1. customThe methanol was evaporated
  2. washThe solution was washed with water and brine
  3. concentrationthe organic layer was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-60429d4e27f541e29bf4d18a7dfd7d7f
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09371319B2

反応ノート

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