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Dimethylacetamide → 4-(7-cyano-1-cyclopentyl-4-methoxy-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)thiophene-2-carboxamide

HRID 2206168
ノート
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反応式

HRID 2206168 の反応式
Br[C:2]1[C:3]2[N:12]([CH:13]3[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]3)[N:11]=[C:10]([C:18]3[CH:19]=[C:20]([C:23]([NH2:25])=[O:24])[S:21][CH:22]=3)[C:4]=2[C:5]([O:8][CH3:9])=[N:6][CH:7]=1.C[C:27]([N:29](C)C)=O>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:27]([C:2]1[C:3]2[N:12]([CH:13]3[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]3)[N:11]=[C:10]([C:18]3[CH:19]=[C:20]([C:23]([NH2:25])=[O:24])[S:21][CH:22]=3)[C:4]=2[C:5]([O:8][CH3:9])=[N:6][CH:7]=1)#[N:29]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 31374DimethylacetamideHCID 1179879114-(7-bromo-1-cyclopentyl-4-methoxy-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)thiophene-2-carboxamide

生成物 1

HCID 1179877154-(7-cyano-1-cyclopentyl-4-methoxy-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)thiophene-2-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

A suspension of 4-(7-bromo-1-cyclopentyl-4-methoxy-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)thiophene-2-carboxamide (100 mg), zinc cyanide (41.8 mg) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (54.9 mg) in DMA was stirred under microwave irradiation at 120° C. for 30 min. The reaction mixture was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (61.7 mg).

後処理

  1. customThe reaction mixture was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf1391ccc1a24358b77e598bdb315650
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09371320B2

反応ノート

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