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Bromine → tert-butyl 4-(3-(2-bromoacetyl)-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate

HRID 2206337
ノート
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反応式

HRID 2206337 の反応式
[C:1]([C:4]1[C:27](=[O:28])[O:26][C:7]2=[N:8][C:9]([N:12]3[CH2:18][CH2:17][CH2:16][N:15]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:14][CH2:13]3)=[CH:10][CH:11]=[C:6]2[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[Br:29]Br>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:29][CH2:2][C:1]([C:4]1[C:27](=[O:28])[O:26][C:7]2=[N:8][C:9]([N:12]3[CH2:18][CH2:17][CH2:16][N:15]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:25])=[O:20])[CH2:14][CH2:13]3)=[CH:10][CH:11]=[C:6]2[CH:5]=1)=[O:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24408BromineHCID 89783253tert-butyl 4-(3-acetyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate

生成物 1

HCID 89793974tert-butyl 4-(3-(2-bromoacetyl)-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate収率 32%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

tert-Butyl 4-(3-acetyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate (350 mg, 0.903 mmol) in 10 mL of chloroform was treated with bromine (1M in CHCl3, 0.9 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The precipitated solid was filtered and the mother liquor was concentrated. The residue was purified on silica gel to yield tert-butyl 4-(3-(2-bromoacetyl)-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate (132.2 mg, 32%). MS m/z 489 [M+Na]+.

後処理

  1. filtrationThe precipitated solid was filtered
  2. concentrationthe mother liquor was concentrated
  3. customThe residue was purified on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-10446a3388ea4a54ba271280a9a7cf7e
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09371336B2

反応ノート

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