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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-benzoic Acid

HRID 220862
ノート
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反応式

HRID 220862 の反応式
O.[OH-].[Li+].C[O:5][C:6](=[O:23])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10](/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])=[C:9]([CH3:22])[CH:8]=1>C1COCC1.O>[C:18]([O:17][C:15](/[CH:14]=[CH:13]/[C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:6]([OH:23])=[O:5])=[CH:8][C:9]=1[CH3:22])=[O:16])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 575553844-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-benzoic Acid Methyl Ester

生成物 1

HCID 575553374-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-benzoic Acid収率 92%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Lithium hydroxide monohydrate (384 mg, 9.2 mmol) was added to a solution of 4-((E)-2-tert-butoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-benzoic acid methyl ester from Example E30.1 (1.27 g, 4.6 mmol) in THF (50 ml) and water (20 ml). The mixture was stirred for 20 h at room temperature then solvents were removed in vacuo. The residue was dissolved in EtOAc, washed with 1M KHSO4, water then brine, dried and concentrated in vacuo to yield the title compound (1.1 g, 92%).

後処理

  1. customsolvents were removed in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  3. washwashed with 1M KHSO4, water
  4. dry with materialbrine, dried
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-448e9afca7f04cdf80f5039883741757
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08202858B2

反応ノート

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