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Methyl 2-methyl-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoate → Methyl 3-amino-2-methyl-5-(trifluoromethyl)benzoate

HRID 2208662
ノート
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反応式

HRID 2208662 の反応式
[CH3:1][C:2]1[C:11]([N+:12]([O-])=O)=[CH:10][C:9]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH2:12][C:11]1[C:2]([CH3:1])=[C:3]([CH:8]=[C:9]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[CH:10]=1)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 68295416Methyl 2-methyl-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoate

生成物 1

HCID 68295733Methyl 3-amino-2-methyl-5-(trifluoromethyl)benzoate収率 58%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9942167Palladium hydroxide触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a stirred solution of methyl 2-methyl-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoate (20.0 g, 76.0 mmol) in MeOH (400 ml) was added Pd(OH)2 (2.00 g). The reaction mixture was stirred for 3 hours under hydrogen atmosphere. After purging with nitrogen, the mixture was filtered and the filtrate was concentrated in vacuo to give the titled compound as an orange solid (10.2 g, 58% yield). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm; 7.47 (brs, 1H), 7.01 (d, J=2.0 Hz, 1H), 3.92 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 2.39 (s, 3H).

後処理

  1. customAfter purging with nitrogen
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-658a44db49f344bea40bd0700e2cd23d
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09376422B2

反応ノート

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