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Iodoethane → Methyl 5-bromo-3-(cyclopentyl(ethyl)amino)-2-methylbenzoate

HRID 2208691
ノート
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反応式

HRID 2208691 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]([NH:12][CH:13]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)[CH:11]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].[C:18](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH2:24](I)[CH3:25]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([N:12]([CH:13]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)[CH2:24][CH3:25])[C:9]([CH3:18])=[C:4]([CH:3]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6340IodoethaneHCID 10796Cesium carbonateHCID 70873691Methyl 3-bromo-5-(cyclopentylamino)benzoate

生成物 1

HCID 70872402Methyl 5-bromo-3-(cyclopentyl(ethyl)amino)-2-methylbenzoate収率 46%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a stirred solution of methyl 3-bromo-5-(cyclopentylamino)benzoate (0.3 g, 0.96 mmol) in DMF (5 mL), cesium carbonate (0.628 g, 1.92 mmol) and ethyl iodide (0.748 g, 4.8 mmol) were added; resulting reaction mass was heated at 80° C. for 24 h. On completion, reaction mass was cooled to room temperature and filtered, residue was washed with ethyl acetate and filtrate was concentrated and then purified by column chromatography to afford desired compound (0.150 g, 46%).

後処理

  1. customresulting
  2. customreaction mass
  3. customOn completion, reaction mass
  4. temperaturewas cooled to room temperature
  5. filtrationfiltered
  6. washresidue was washed with ethyl acetate and filtrate
  7. concentrationwas concentrated
  8. custompurified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-85d712532dad4f21b970f58c2b8cd80b
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09376422B2

反応ノート

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