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Triethylamine → Trifluoroacetic acid

HRID 2209080
ノート
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反応式

HRID 2209080 の反応式
[CH:1]1([N:4]2[C:8]3[C:9]([O:25][C@@H:26]([C@H:28]4[CH2:32][NH:31][C:30](=[O:33])[CH2:29]4)[CH3:27])=[N:10][C:11]([C:13]4[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]5[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]5)=[CH:15][CH:14]=4)=[CH:12][C:7]=3[N:6]=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.FC(F)(F)S([O:46][CH2:47][C:48]([F:51])([F:50])[F:49])(=O)=O>C(Cl)Cl>[CH:1]1([N:4]2[C:8]3[C:9]([O:25][C@@H:26]([C@H:28]4[CH2:32][NH:31][C:30](=[O:33])[CH2:29]4)[CH3:27])=[N:10][C:11]([C:13]4[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]5[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH2:47][C:48]([F:51])([F:50])[F:49])[CH2:21][CH2:20]5)=[CH:15][CH:14]=4)=[CH:12][C:7]=3[N:6]=[CH:5]2)[CH2:2][CH2:3]1.[F:49][C:48]([F:51])([F:50])[C:47]([OH:25])=[O:46]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 803662,2,2-Trifluoroethyl trifluoromethanesulfonateHCID 117844129HCID 117844129、化合物

生成物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 117843741(R)-4-((R)-1-((3-cyclopropyl-6-(4-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

In an appropriate sized vial the trifluoroacetic acid salt (R)-4-((R)-1-((3-cyclopropyl-6-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one 3.42 (25 mg, 0.046 mmol) and triethylamine (27 mg, 0.27 mmol) were dissolved in DCM (1.5 mL). To this mixture 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate (12 mg, 0.053 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 24 h. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was purified via prep HPLC (2-65% acetonitrile in water, 0.1% trifluoroacteic acid) to provide (R)-4-((R)-1-((3-cyclopropyl-6-(4-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one 3.47 as its trifluoroacetic acid salt.

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified via prep HPLC (2-65% acetonitrile in water, 0.1% trifluoroacteic acid)

出典と根拠

ORDレコード
ord-79a60cb494514b24ae9059752cff2fd1
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09376441B2

反応ノート

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