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Isoniazid → 4-{2-Oxo-2-[N'-(pyridine-4-carbonyl)-hydrazino]-ethoxy}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 221346
ノート
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反応式

HRID 221346 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N=C=NCCCN(C)C)C.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[C:40]([NH:48][NH2:49])(=[O:47])[C:41]1[CH:46]=[CH:45][N:44]=[CH:43][CH:42]=1>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][CH2:15][C:16](=[O:18])[NH:49][NH:48][C:40]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][N:44]=[CH:43][CH:42]=2)=[O:47])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 3767IsoniazidHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 15020822-((1-((Tert-butoxy)carbonyl)piperidin-4-yl)oxy)acetic acid

生成物 1

HCID 690777364-{2-Oxo-2-[N'-(pyridine-4-carbonyl)-hydrazino]-ethoxy}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

A solution of 4-carboxymethoxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (Preparation 1, 1.25 g, 4.82 mmol), ethyl-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (924 mg, 4.82 mmol) and N-hydroxybenzotriazole (651 mg, 4.82 mmol) in anhydrous CH2Cl2 (30 ml) were stirred at rt for 10 min. Isonicotinic acid hydrazide (601 mg, 4.38 mmol) was added in one portion and stirring continued for a further 18 h. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 (150 ml) and washed with water (30 ml), saturated aqueous NaHCO3 (30 ml) and brine (30 ml). After drying (MgSO4) the solvent was removed to afford the title compound: RT=2.89 min; m/z (ES+)=379.1 [M+H]+.

後処理

  1. washwashed with water (30 ml), saturated aqueous NaHCO3 (30 ml) and brine (30 ml)
  2. dry with materialAfter drying (MgSO4) the solvent
  3. customwas removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-3a5f669f17e449a9b811e43de2843fcc
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08207147B2

反応ノート

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