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Sodium hydride → HCID 69224758、化合物

HRID 2214238
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反応式

HRID 2214238 の反応式
[H-].[Na+].[C:3]1([C:9]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[SH:10])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.Br[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29].[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C.CCOCC>[CH2:31]([O:30][C:28](=[O:29])[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][S:10][C:9]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)([C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[CH3:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 77281Benzenemethanethiol, alpha,alpha-diphenyl-HCID 84580Ethyl 5-bromovalerate

生成物 1

HCID 69224758HCID 69224758、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a suspension of sodium hydride (989 mg, 24.47 mmol) in anhydrous DMF (60 mL) was added portion wise triphenylmethanethiol. After 15 minutes of stirring, ethyl 5-bromovalerate (2.8 mL, 17.48 mmol) was injected and the mixture was stirred at ambient conditions for 24 h. The reaction mixture was portioned between ether and saturated ammonium chloride. The water phase was extracted several times with ether. The recombined organic layer was washed with brine, dried, filtered and evaporated. The crude was flashed using 5–10% ethyl acetate in hexanes. 1H-NMR(CDCl3, 400 MH: 1.23(t, J=7.0 Hz, 3H); 1.42(m, 2H); 1.59(m, 2H); 2.16(m, 4H); 4.09(q, J=7.0 Hz, 2H), 7.21–7.30, 7.42(m, 15H).

後処理

  1. stirringthe mixture was stirred at ambient conditions for 24 h
  2. extractionThe water phase was extracted several times with ether
  3. washThe recombined organic layer was washed with brine
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-77c69f4c17844da584ac171fa65db700
出典データセット
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07105539B2

反応ノート

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