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Potassium trimethylsilanolate → (2R,4R)-4-{[1-(4-Chloro-phenylcarbamoyl)-4-methoxy-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-benzoic acid

HRID 2217589
ノート
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反応式

HRID 2217589 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11]([C@H:13]2[CH2:17][C@@H:16]([O:18][CH3:19])[CH2:15][N:14]2[C:20](=[O:29])[NH:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[CH:24][CH:23]=2)=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1.C[Si](C)(C)[O-].[K+]>C1COCC1>[Cl:28][C:25]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH:21][C:20]([N:14]2[CH2:15][C@H:16]([O:18][CH3:19])[CH2:17][C@@H:13]2[C:11]([NH:10][C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:30])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=2)=[O:12])=[O:29])=[CH:27][CH:26]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 23668039Potassium trimethylsilanolateHCID 68807390(2R,4R)-4-{[1-(4-Chloro-phenylcarbamoyl)-4-methoxy-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 68806708(2R,4R)-4-{[1-(4-Chloro-phenylcarbamoyl)-4-methoxy-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-benzoic acid収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Into a solution of 9 (3.0 g, 6.94 mmol) in THF (50 mL) was added potassium trimethylsilanolate (3.85 g, 27.3 mmol). The solution was stirred at RT for 48 h before concentrating under reduced pressure and adding EtOAc. The solution was washed sequentially with 1N HCl, and brine, before drying over MgSO4 and concentrating under reduced pressure to give 10 (2.9 g, 100%). MS: APCI (AP+): 418.1 (M)+, (AP−): 416.1 (M)−

後処理

  1. concentrationbefore concentrating under reduced pressure
  2. additionadding EtOAc
  3. washThe solution was washed sequentially with 1N HCl, and brine
  4. dry with materialbefore drying over MgSO4
  5. concentrationconcentrating under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-f6527bc8ffde4d5b968d26b8267197d4
出典データセット
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07407974B2

反応ノート

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