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(3S)-piperidin-3-amine dihydrochloride → HCID 59768630、化合物

HRID 2217847
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反応式

HRID 2217847 の反応式
Cl[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:8]([C:12]([NH:14][CH2:15][CH:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]3)=[O:13])=[C:7]([Cl:22])[CH:6]=[CH:5][C:4]=2[N:3]=1.Cl.Cl.[NH:25]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][C@H:27]([NH2:31])[CH2:26]1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(#N)C>[NH2:31][C@H:27]1[CH2:28][CH2:29][CH2:30][N:25]([C:2]2[CH:11]=[CH:10][C:9]3[C:8]([C:12]([NH:14][CH2:15][CH:16]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]4)=[O:13])=[C:7]([Cl:22])[CH:6]=[CH:5][C:4]=3[N:3]=2)[CH2:26]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 16218278(3S)-piperidin-3-amine dihydrochlorideHCID 860130222,6-dichloro-N-(cyclohexylmethyl)-5-quinolinecarboxamide

生成物 1

HCID 59768630HCID 59768630、化合物収率 40.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 74236Tetrabutylammonium Bromide触媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

A stirred suspension of 2,6-dichloro-N-(cyclohexylmethyl)quinoline-5-carboxamide (Example 43(a)) (250 mg), (3S)-3-piperidinamine dihydrochloride (260 mg) and tetrabutylammonium bromide (20 mg) in acetonitrile (2 mL) was heated at 130° C. in a microwave for 90 minutes after which it was cooled to room temperature and concentrated. The residue was purified by chromatography (SiO2, dichloromethane:methanol:ammonia in methanol (7 M) 96:3:1 as eluant) and subsequent recrystallisation (acetonitrile) gave the title compound as a solid (120 mg).

後処理

  1. temperaturewas cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by chromatography (SiO2, dichloromethane:methanol:ammonia in methanol (7 M) 96:3:1 as eluant) and subsequent recrystallisation (acetonitrile)

出典と根拠

ORDレコード
ord-98d1725d0f1f423fa1488e031f35f95e
出典データセット
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07408065B2

反応ノート

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