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Lithium hydroxide, monohydrate → 5-Ethyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid

HRID 2219327
ノート
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反応式

HRID 2219327 の反応式
C[O:2][C:3]([C:5]1[C:6]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[N:7][O:8][C:9]=1[CH2:10][CH3:11])=[O:4].O[Li].O>C1COCC1.O>[CH2:10]([C:9]1[O:8][N:7]=[C:6]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:5]=1[C:3]([OH:4])=[O:2])[CH3:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 57466732HCID 57466732、化合物

生成物 1

HCID 135451045-Ethyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid収率 72.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 5-ethyl-3-phenyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester (12.0 g, 51 mmol) in THF (50 mL), was added a solution of LiOH.H2O (10.8 g, 255 mmol) in water (25 mL) in one portion. The reaction mixture was then heated under reflux for 12 h. After cooling to room temperature and concentration, the remaining mixture was extracted with ethyl acetate and dried over sodium sulphate. Evaporation afforded the title compound (8.01 g, 72%) as yellow solid. MS: m/e=218.1 [M+H]+.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was then heated
  2. temperatureunder reflux for 12 h
  3. concentrationconcentration
  4. extractionthe remaining mixture was extracted with ethyl acetate
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. customEvaporation

出典と根拠

ORDレコード
ord-4877205193f3444d989c7ce319d59308
出典データセット
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07414061B2

反応ノート

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