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Sodium borohydride → HCID 44556080、化合物

HRID 221989
ノート
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反応式

HRID 221989 の反応式
[F:1][C:2]([F:43])([F:42])[C:3]([NH:5][C:6]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[C:26]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:25][C:24]4[C:23]5=[N:33][N:34]=[C:35]([C:36]6[N:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=6)[N:22]5[CH:21]=[CH:20][C:19]=4[N:18]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:9][C:8](=[O:10])[CH2:7]1)=[O:4].[BH4-].[Na+]>C(Cl)Cl.CO>[F:42][C:2]([F:1])([F:43])[C:3]([NH:5][C:6]1([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]3[C:26]([C:27]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)=[CH:25][C:24]4[C:23]5=[N:33][N:34]=[C:35]([C:36]6[N:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=6)[N:22]5[CH:21]=[CH:20][C:19]=4[N:18]=3)=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:9][CH:8]([OH:10])[CH2:7]1)=[O:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 582298532,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide

生成物 1

HCID 44556080HCID 44556080、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

To a mixture of 2,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-1-{4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide (4-2) (25 mg, 0.043 mmol) in CH2Cl2 (1 mL) and MeOH (1 mL) was added NaBH4 (2.0 mg, 0.052 mmol) at −78° C., and the mixture was stirred at −78° C. for 1 hour. The mixture was quenched with sat. NH4Cl, extracted with CHCl3, washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated under reduced pressure to give 2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxy-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide (4-3). MS (M+H)+: observed=581, calculated=581.

後処理

  1. customThe mixture was quenched with sat. NH4Cl
  2. extractionextracted with CHCl3
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-f25060e5892a4a5685309d8d781f06dc
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08207169B2

反応ノート

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