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(R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)pent-4-ynoic acid → (R)-3-(1-((R)-6-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)propanoic acid

HRID 2219898
ノート
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反応式

HRID 2219898 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C@H:12]([CH2:16][C:17]#[CH:18])[C:13]([OH:15])=[O:14])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[N:19]([C@@H:22]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C:28]2[CH:27]=[C:26]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])[CH:25]=[CH:24][C:23]1=2)=[N+:20]=[N-:21].O=C1O[C@H]([C@H](CO)O)C([O-])=C1O.[Na+]>CC(O)(C)C.O>[CH3:35][O:34][C:32]([C:26]1[CH:27]=[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[C@H:22]([N:19]1[CH:18]=[C:17]([CH2:16][C@@H:12]([NH:11][S:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=3)(=[O:9])=[O:10])[C:13]([OH:15])=[O:14])[N:21]=[N:20]1)[CH2:31][CH2:30][CH2:29]2)=[O:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10978432(R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)pent-4-ynoic acidHCID 23667548Sodium AscorbateHCID 56594895HCID 56594895、化合物

生成物 1

HCID 59771816(R)-3-(1-((R)-6-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)propanoic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
2 回
HCID 6386tert-Butanol溶媒

実験手順

A solution of (R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)pent-4-ynoic acid (6.25 g, 23.4 mmol) and (R)-methyl 5-azido-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate (5.4 g, 23.4 mmol) in 80 mL t-BuOH was treated with sodium ascorbate (0.47 g, 2.34 mmole in 24 mL H2O) and CuSO4.5H2O (0.58 g, 2.34 mmol in 24 mL H2O). An additional portion of H2O (50 mL) was then added to the reaction mixture. After stirring for 48 h at RT, the reaction mixture was diluted with H2O. A precipitate had formed that was filtered and air-dried. MS (m/z): 499.4 (m+H).

後処理

  1. customA precipitate had formed
  2. filtrationthat was filtered
  3. customair-dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-fdf3f5dfa9ff47589f95ac59970d3f48
出典データセット
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07414134B2

反応ノート

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