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Chloromethyl Methyl Ether → 3-(Benzylthio)-4-[(methoxymethoxy)methyl]-2-nitrothiophene

HRID 2224790
ノート
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反応式

HRID 2224790 の反応式
[CH2:1]([S:8][C:9]1[C:10]([CH2:17][OH:18])=[CH:11][S:12][C:13]=1[N+:14]([O-:16])=[O:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:28][O:29][CH2:30]Cl>ClCCl>[CH2:1]([S:8][C:9]1[C:10]([CH2:17][O:18][CH2:28][O:29][CH3:30])=[CH:11][S:12][C:13]=1[N+:14]([O-:16])=[O:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59168797(4-Benzylsulfanyl-5-nitro-thiophen-3-yl)-methanol

生成物 1

HCID 670638303-(Benzylthio)-4-[(methoxymethoxy)methyl]-2-nitrothiophene収率 95.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

A mixture of the product of Example 10B (3.9 g, 13.9 mmol) and diisopropylethylamine (7.42 mL, 43 mmol) in dichloromethane (8 mL) was treated with methoxymethyl chloride (2.38 mL, 32 mmol), stirred at 25° C. for 16 hours. The mixture was concentrated in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel, eluting with dichloromethane to give the title compound (4.32 g, 94%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.40 (s, 1 H), 7.21 (m, 2 H), 7.13 (m, 3 H), 4.62 (s, 2 H), 4.34 (s, 2 H), 4.20 (s, 2 H), 3.36 (s, 3 H).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was chromatographed on silica gel
  3. washeluting with dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-b43b9708002b4b44ba14655d6bd82520
出典データセット
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07378414B2

反応ノート

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