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Sodium Hydroxide → HCID 18654886、化合物

HRID 2226385
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反応式

HRID 2226385 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:14]([N:16]1[CH:24]2[CH:19]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23]2)[CH2:18][C@H:17]1[C:25]([O:27]CC)=[O:26])=[O:15])[CH3:13])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>CO>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:14]([N:16]1[CH:24]2[CH:19]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23]2)[CH2:18][C@H:17]1[C:25]([OH:27])=[O:26])=[O:15])[CH3:13])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67788724HCID 67788724、化合物

生成物 1

HCID 18654886HCID 18654886、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of 3.22 g of 1-[N-benzyloxycarbonyl-(S)-alanyl]octahydroindole-2(S)-carboxylic acid, ethyl ester in 150 ml of methanol, add 20 ml of 2.5N sodium hydroxide and stir the mixture at room temperature for 18 hours. Concentrate the mixture under nitrogen, dilute the residue with ice-water and then make the mixture acidic with concentrated hydrochloric acid. Extract the aqueous solution with ethyl acetate and dry the organic phase over magnesium sulfate. Concentrate the organic phase and place it on a column of silica gel (500 g., 60-200 mesh). Elute with chloroform:glacial acetic acid 9:1 to give 1- [N-benzyloxycarbonyl-(S)-alanyl ]octahydroindole-2(S)-carboxylic acid, a white solid [α]D26 62.1° (ethanol), m.p. 58.60°.

後処理

  1. concentrationConcentrate the mixture under nitrogen
  2. additiondilute the residue with ice-water
  3. extractionExtract the aqueous solution with ethyl acetate
  4. dry with materialdry the organic phase over magnesium sulfate
  5. concentrationConcentrate the organic phase and place it on a column of silica gel (500 g., 60-200 mesh)
  6. washElute with chloroform

出典と根拠

ORDレコード
ord-32a74e4db49f4990a1317c061a348cf2
出典データセット
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05348944

反応ノート

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