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Hydrochloric Acid → HCID 54135352、化合物

HRID 2226538
ノート
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反応式

HRID 2226538 の反応式
CC([Si](C)(C)[O:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:13](=[O:36])[C:14](=[CH:32][N:33]([CH3:35])[CH3:34])[C:15]2[O:16][C:17]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[C:18]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[N:19]=2)[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CCOCC.Cl>C1COCC1>[OH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:13](=[O:36])[C:14](=[CH:32][N:33]([CH3:35])[CH3:34])[C:15]2[O:16][C:17]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)=[C:18]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[N:19]=2)[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 53638579HCID 53638579、化合物

生成物 1

HCID 54135352HCID 54135352、化合物収率 96%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

The 1-[3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]phenyl]-2-[(dimethylamino)methylene]-2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethanone (19) (10.3 g, 19.6 mmol) was dissolved in THF (100 mL) and tetra-n-butyl ammonium fluoride (17.5 mL of 1M in THF) was added dropwise. The reaction mixture was stirred for about 1/4 hour and poured onto an ether (180 mL)/1N HCl(20 mL) solution, and the organic phase separated and dried (MgSO4). Chromatography (elution with 75% ethyl acetate/hexanes) gave the phenol 7.7 g (96%). IR (KBr, cm-1) 3170, 3060, 2920, 1735, 1635, 1600, 1447, 1375, 1310, 1210, 1010, 965, 870, 765, 695. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.6 to 3.1 (6H, Series of Br. s) 6.84 (1H, Br.s), 6.95 (1H, Br. s), 7.04 to 7.24 (10H, m), 7.32 to 7.60 (5H, m). m/e 411 (MH+)

後処理

  1. customthe organic phase separated
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. washChromatography (elution with 75% ethyl acetate/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef29bb87e519475880cf5f1b0aa75b54
出典データセット
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05348969

反応ノート

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