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Dichloromethane → 3-[2-{[3-(Diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoic acid trifluoroacetate

HRID 223063
ノート
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反応式

HRID 223063 の反応式
[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[CH2:8]([N:10]([CH2:49][CH3:50])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15]1[N:16]=[C:17]([C:34]2[CH:35]=[C:36]([CH:44]=[C:45]([F:48])[C:46]=2[CH3:47])[C:37]([O:39]C(C)(C)C)=[O:38])[C:18]2[CH:24]=[CH:23][C:22](=[O:25])[N:21]([C:26]3[C:31]([F:32])=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=3[F:33])[C:19]=2[N:20]=1)[CH3:9].ClCCl.C(O)(C(F)(F)F)=O.C([SiH](CC)CC)C>>[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[CH2:49]([N:10]([CH2:8][CH3:9])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15]1[N:16]=[C:17]([C:34]2[CH:35]=[C:36]([CH:44]=[C:45]([F:48])[C:46]=2[CH3:47])[C:37]([OH:39])=[O:38])[C:18]2[CH:24]=[CH:23][C:22](=[O:25])[N:21]([C:26]3[C:27]([F:33])=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:31]=3[F:32])[C:19]=2[N:20]=1)[CH3:50]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 866085741,1-Dimethylethyl 3-[2-{[3-(diethylamino)-propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoate trifluoroacetate

生成物 1

HCID 86608573
3-[2-{[3-(Diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoic acid trifluoroacetate
収率 40%

実験手順

To the crude compound 1,1-dimethylethyl 3-[2-{[3-(diethylamino)-propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoate trifluoroacetate in dichloromethane (1.5 mL, 23.3 mmol) were added TFA (0.703 mL, 9.5 mmol) and triethylsilane (0.281 mL, 1.82 mmol). The mixture was stirred at rt overnight. Separation by HPLC with TFA afforded the title compound (301 mg, 40%, 2 steps yield). LC-MS m/z 540 (M+H)+.

後処理

  1. customSeparation by HPLC with TFA

出典と根拠

ORDレコード
ord-17952c55f027499fb101d4bd07923574
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08207176B2

反応ノート

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