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HCID 14329840、化合物 → 2'-3'-Dideoxy-5-azacytidine

HRID 2232210
ノート
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反応式

HRID 2232210 の反応式
COC1C=CC(C([O:22][CH2:23][C@H:24]2[O:28][C@@H:27]([N:29]3[CH:36]=[N:35][C:33]([NH2:34])=[N:32][C:30]3=[O:31])[CH2:26][CH2:25]2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC(OC)=CC=2)=CC=1>C(Cl)(Cl)Cl>[C@@H:27]1([N:29]2[CH:36]=[N:35][C:33]([NH2:34])=[N:32][C:30]2=[O:31])[O:28][C@H:24]([CH2:23][OH:22])[CH2:25][CH2:26]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 14329840HCID 14329840、化合物

生成物 1

HCID 4518512'-3'-Dideoxy-5-azacytidine収率 58.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

Compound 9 (0.08 g, 0.16 mmol) was dissolved in chloroform (2 mL) and poured onto a silica gel column (3 g, Whatman Partisil 40). The column was washed with benzene (40 mL) and left at ambient temperature for 24 h. The column was eluted with ethyl acetate followed by 10% methanol/ethyl acetate to give 0.02 g of crude product along with 0.04 g of unchanged starting material. The crude product was dissolved in water, filtered through a Millex-GS Filter, and the filtrate was chromatographed through a C18 reverse-phase column (10% methanol/water) to give 0.005 g (30%) of white, lyophilized product. NMR (D2O); δ 2.06 (m, 4H), 3.72 (m, 2H), 4.18 (m, 1H), 5.89 (d, 2H, J=5 Hz), 8.51 (s, 1H). FAB mass spectrum, m/z (relative intensity) 113 (b+2H, 100), 213 (MH+, 88). MH+ calc. 213.0988; found 213.0991±0.0020 (n=8).

後処理

  1. additionpoured onto a silica gel column (3 g, Whatman Partisil 40)
  2. washThe column was washed with benzene (40 mL)
  3. washThe column was eluted with ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-11fbb1964a254cef9d854eeefc5b0eca
出典データセット
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04788181

反応ノート

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