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Triphenylphosphine → tert-Butyl 3-((4-((S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(isoxazol-3-yl)-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)phenylcarbamate

HRID 2235599
ノート
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反応式

HRID 2235599 の反応式
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10](=[O:16])[O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[CH2:17]([C@H:24]1[CH2:28][O:27][C:26](=[O:29])[N:25]1[C:30](=[O:45])[CH2:31][C@@H:32]([C:38]1[CH:43]=[CH:42][C:41](O)=[CH:40][CH:39]=1)[C:33]1[CH:37]=[CH:36][O:35][N:34]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH2:17]([C@H:24]1[CH2:28][O:27][C:26](=[O:29])[N:25]1[C:30](=[O:45])[CH2:31][C@@H:32]([C:38]1[CH:39]=[CH:40][C:41]([O:1][CH2:2][C:3]2[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10](=[O:16])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:15])[CH3:14])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)=[CH:42][CH:43]=1)[C:33]1[CH:37]=[CH:36][O:35][N:34]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 14523557tert-Butyl (3-(hydroxymethyl)phenyl)carbamateHCID 57801829(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-(isoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one

生成物 1

HCID 59300702tert-Butyl 3-((4-((S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(isoxazol-3-yl)-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)phenylcarbamate
収率 96.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of alcohol 27.1 (179 mg, 0.765 mmol) in THF (7 mL), was added phenol 7.5 (300 mg, 0.765 mmol), DIAD (0.155 mL, 0.803 mmol), and triphenylphosphine (211 mg, 0.803 mmol). The solution was stirred for 16 hours and then concentrated to a reduced volume. The residue was purified by medium pressure chromatography (silica gel, 0 to 50% EtOAc:hexanes) to give 27.2 (440 mg). MS ESI (pos.) m/e 598.2 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.20 (1H, d, J=1.6 Hz), 7.38 (1H, s), 7.08-7.29 (8H, m), 7.00 (1H, d), 6.82 (2H, d, J=8.6 Hz), 6.54 (1H, s), 6.33 (1H, br. s.), 6.05 (1H, d, J=1.6 Hz), 4.92 (2H, s), 4.85-4.90 (1H, m), 4.66 (1H, dd, J=1.6 Hz), 4.49-4.58 (1H, m), 4.01-4.04 (1H, m), 3.93 (1H, dd, J=17.6, 8.2 Hz), 3.45 (1H, dd, J=17.6, 6.7 Hz), 3.11 (1H, dd, J=13.5, 3.3 Hz), 2.68 (1H, dd, J=13.3, 9.4 Hz), 1.43 (9H, s).

後処理

  1. concentrationconcentrated to a reduced volume
  2. customThe residue was purified by medium pressure chromatography (silica gel, 0 to 50% EtOAc:hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-64417975e9c04c23b57f8ab8a21f3883
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07714008B2

反応ノート

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