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Ethyl bromoacetate → Ethyl (2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetate

HRID 2236095
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反応式

HRID 2236095 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:20][CH2:19][C:11]2[NH:12][C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:18]=3[C:10]=2[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30]>CC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:20][CH2:19][C:11]2[N:12]([CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:18]=3[C:10]=2[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 46344376tert-Butyl 1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 71063767Ethyl (2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetate収率 70.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

To a stirred suspension of crude 2-tert.-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol (33.5 mmol) and caesium carbonate (25.1 g, 77.1 mmol) in dry acetone is added ethyl bromoacetate (5.6 ml, 50.3 mmol). The reaction mixture is stirred at rt overnight and then filtered over a small plug of Celite. The filtrate is concentrated under reduced pressure and the residue is purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc 5:1) to afford pure sub-title compound as yellow oil (8.45 g) in 70% yield (over two steps). tR (LC-2) 2.46 min; ESI-MS (positive ion): m/z 381.54 [M+Na]+ (calcd 358.43 for C20H26N2O4).

後処理

  1. filtrationfiltered over a small plug of Celite
  2. concentrationThe filtrate is concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue is purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc 5:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5e5eed469a0a4ba69de330b73d6eba4a
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07714132B2

反応ノート

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