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Acetohydroxamic Acid → 6-(8-((4-Methoxybenzyl)(phenyl)amino)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)benzo[d]isoxazol-3-amine

HRID 2239885
ノート
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反応式

HRID 2239885 の反応式
C([NH:4][OH:5])(=O)C.CC(C)([O-])C.[K+].[CH2:12]1[CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]1.F[C:18]1[CH:25]=[C:24]([C:26]2[CH:27]=[C:28]([N:35]([CH2:42][C:43]3C=CC(OC)=[CH:45][CH:44]=3)[C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=3)[C:29]3[N:30]([CH:32]=[CH:33][N:34]=3)[N:31]=2)[CH:23]=[CH:22][C:19]=1[C:20]#[N:21]>CN(C=O)C.CO>[CH3:14][O:15][C:16]1[CH:12]=[CH:13][C:43]([CH2:42][N:35]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)[C:28]2[C:29]3[N:30]([CH:32]=[CH:33][N:34]=3)[N:31]=[C:26]([C:24]3[CH:23]=[CH:22][C:19]4[C:20]([NH2:21])=[N:4][O:5][C:18]=4[CH:25]=3)[CH:27]=2)=[CH:44][CH:45]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 1990Acetohydroxamic AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 684836572-Fluoro-4-(8-((4-methoxybenzyl)(phenyl)amino)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)benzonitrile

生成物 1

HCID 684838686-(8-((4-Methoxybenzyl)(phenyl)amino)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)benzo[d]isoxazol-3-amine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

実験手順

To a solution of acetohydroxamic acid (50 mg, 0.667 mmol) in DMF (1 mL) was added a solution of potassium t-butoxide in THF (0.667 mL, 0.667 mmol). The reaction solution was stirred at RT for 15 minutes and then a solution of 2-fluoro-4-(8-((4-methoxybenzyl)(phenyl)amino)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)benzonitrile (30 mg, 0.067 mmol) from (X) in DMF (1 mL) was added. The reaction solution was stirred at RT for 24 hours. The solution was diluted with methanol and purified by preparative HPLC to give 6-(8-((4-methoxybenzyl)(phenyl)amino)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)benzo[d]isoxazol-3-amine. LC/MS, m/e 463 (M+1). HPLC Rt, 3.08 min. Waters Sunfire C18 column (4.6×50 mm). 0%-100% B. Solvent B: (90% MeOH, 10% H2O, 0.1% TFA). Solvent A: (10% MeOH, 90% H2O, 0.1% TFA). Gradient, start % B=0, final % B=100, gradient time 4 min. hold at 100% B 1 min, flow rate 4 mL/min.

後処理

  1. stirringThe reaction solution was stirred at RT for 24 hours
  2. custompurified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-6d4ce988d81e4a0dae5929f8a5aa5f33
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07723336B2

反応ノート

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