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1-Phenethylpiperazine → 1-Benzofuran-7-yl-4-phenethyl-piperazine; hydrochloride

HRID 224
ノート
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反応式

HRID 224 の反応式
Brc1cccc2ccoc12.c1ccc(CCN2CCNCC2)cc1>CC(C)(C)[O-].Cc1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.[Na+].[Pd].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>c1ccc(CCN2CCN(c3cccc4ccoc34)CC2)cc1
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 792141-PhenethylpiperazineHCID 1136287-Bromo-1-benzofuran

生成物 1

HCID 100180471-Benzofuran-7-yl-4-phenethyl-piperazine; hydrochloride収率 62.12%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 23676156Sodium t-butoxide試薬HCID 634876Binap, (A+-)-触媒
HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A dried Radley tube was charged with rac-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (6.32 mg, 10.15 µmol), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (4.65 mg, 5.08 µmol) and Sodium tert- butoxide (34.1 mg, 0.36 mmol). Argon atmosphere was introduced and toluene (3ml) was added followed by 7-bromobenzofuran (50mg, 0.25 mmol) and 1-phenethylpiperazine (48.3 mg, 0.25 mmol). The reaction mixture was heated at reflux over night. 2010-03-25 The reaction mixture was filtered, concentrated and purified by flash chromatography (Isolute Si 10g, heptane: ethyl acetate; 4:1) to give 1-(benzofuran-7-yl)-4-phenethylpiperazine (48.3 mg, 62.1 %)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8cfc6888cfb048a3bbd7a788345f4499
出典データセット
750 AstraZeneca ELN dataset
元リンク
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反応ノート

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