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Diethyl Ether → 17-Hydroxy-3-methoxy-14,15-methylen-estra-1,3,5(a)-trien

HRID 224239
ノート
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反応式

HRID 224239 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[C@@H:17]3[C@H:8]([C@:9]45[CH2:22][C@H:10]4[CH2:11][C:12](=[O:21])[C@:13]5([CH2:15][CH2:16]3)[CH3:14])[CH2:7][CH2:6][C:5]=2[CH:4]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C(OCC)(=O)C.CCOCC>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[C@@H:17]3[C@H:8]([C@:9]45[CH2:22][C@H:10]4[CH2:11][C@@H:12]([OH:21])[C@:13]5([CH2:15][CH2:16]3)[CH3:14])[CH2:7][CH2:6][C:5]=2[CH:4]=1.[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[C@@H:17]3[C@H:8]([C@:9]45[CH2:22][C@H:10]4[CH2:11][C@H:12]([OH:21])[C@:13]5([CH2:15][CH2:16]3)[CH3:14])[CH2:7][CH2:6][C:5]=2[CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11130234HCID 11130234、化合物HCID 21226445Aluminium lithium hydride

生成物 2

HCID 17323317-Hydroxy-3-methoxy-14,15-methylen-estra-1,3,5(a)-trienHCID 11022909HCID 11022909、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

100 mg of 3-methoxy-14α,15α-methylene-estra-1,3,5-(10)-triene-17-one dissolved in 12 ml of absolute tetrahydrofuran are mixed with 100 mg of lithium aluminum hydride at 0° C. and set aside for 1.5 hours at room temperature. After adding ethyl acetate and ether the product is washed with saturated aqueous ammonium chloride solution and water, and the organic layer is separated, followed by drying with sodium sulphate and evaporating under vacuum. After preparative layer chromatography on silica gel (mobile phase: benzene/acetone/methanol 45:5:1) the residue yields 60 mg of 3-methoxy-14α,15α-methylene-estra-1,3,5(10)-triene-17α-ol and 26 mg of 3-methoxy-14α,15α-methylene-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol.

後処理

  1. washis washed with saturated aqueous ammonium chloride solution and water
  2. customthe organic layer is separated
  3. dry with materialby drying with sodium sulphate
  4. customevaporating under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-0ecc57ca3cf64724bb41d7d0a44a0390
出典データセット
uspto-grants-1980_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04231946

反応ノート

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